Klikchemie levert ‘mooie’ polymeren

Met de nieuwe methode, zijn snel en efficiënt polymeren te maken met een gedraaide wokkel-vorm.
Foto Dreamstime

De methode waar het om draait, hoort tot de zogeheten klik-chemie. Dat is chemie waarbij de afzonderlijke bouwstenen min of meer als legosteentjes aan elkaar worden geklikt, legt hoogleraar Organische Chemie Han Zuilhof uit. In dit geval is het resultaat een polymeer (bijvoorbeeld plastics), een lange keten van repeterende moleculen die als kralen aan een ketting zijn geregen.

Weerhaakjes

Ruggegraat van de keten is het kleine molecuul SOF4, een verbinding waarbij een atoom zwavel aan één atoom zuurstof (S=O) en vier atomen fluor (S-F) is gebonden. ‘Het nieuwe aan onze vinding is de groep die we gebruiken om het polymeer mee te maken’, legt Zuilhof uit. ‘Die groep heeft per eenheid monomeer twee van die S-F weerhaakjes.

‘Een van die haakjes wordt gebruikt om de afzonderlijke monomeren mee aan elkaar te hechten’, gaat hij verder. ‘Aan de andere kunnen vervolgens gewenste andere moleculen worden geklikt.’ Het mooie daarbij is dat beide processen na elkaar plaatsvinden. Zuilhof: ‘De weerhaakjes reageren na elkaar. Eerst wordt de hele keten gemaakt en daarna kunnen we er van alles aan hangen.’

Je krijgt nette draadjes polymeer, zonder dwarsverbindingen die zorgen voor een warboel

Han Zuilhof, hoogleraar Organische Chemie

Die scheiding van de reactiviteit is essentieel. ‘Je krijgt zo nette draadjes polymeer. Er ontstaan geen dwarsverbindingen die zorgen voor een warboel.’ Zuilhof weet ook hoe dat komt. ‘Ik heb er quantumchemische berekeningen op losgelaten, waaruit blijkt dat reageren met het tweede haakje net iets meer energie kost dan met het eerst. En dus doet-ie niks voordat alle eerste haakjes zijn opgebruikt.’

Het klik-team van WUR, met links hoogleraar Ziulhof

Die toevalligheid maakt de methode praktisch interessant. ‘Het polymeer fungeert als een soort platform, waar je met hoge efficiëntie van alles aan kunt klikken. Je kunt het polymeer maken, in een potje de wereld over sturen, en er elders van alles aan vastzetten. Zo is het ook werkelijk gegaan in onze samenwerking met de co-auteurs.’

Nobelprijswinnaar

Zuilhof werkte hiervoor samen met (onder meer) de Amerikaanse nobelprijswinnaar K. Barry Sharpless, de grondlegger van de klikchemie. Zuilhof ontmoette hem in 2017 tijdens een symposium in China op de Tianjin University. ’We hebben vervolgens een jaar later samen een artikel geschreven. De Wageningse bijdrage aan de huidige studie zit ‘m vooral in de opheldering van de structuur (op nanoschaal) van de polymeren. 

De techniek maakt het mogelijk om onder milde reactieomstandigheden snel en gecontroleerd nieuwe materialen te maken

Han Zuilhof, hoogleraar Organische Chemie

Die structuur is bijzonder. De gevormde polymeren zien er uit als wokkels. In wetenschappelijke taal: ze vormen een helix. Zuilhof: ‘De aanwijzing daarvoor zagen we al in de nmr-plaatjes van het materiaal. Dat leverde scherpe pieken op, wat erop duidt dat de atomen allemaal min of meer eenzelfde omgeving hebben. Met dat in het achterhoofd is mijn collega Sidharam Pujari aan de slag gegaan de structuur te modelleren. Die wokkelvorm kwam er vrijwel direct uit. Onderzoek op nanoschaal bevestigde het beeld.’

Esthetisch mooi

Of die bijzondere vorm in de toepassing voordelen biedt, is volgens Zuilhof nog niet duidelijk. ‘Het is in de eerste plaats heel mooi. Esthetisch mooi. Vooralsnog is het een karakteristiek.’ Helische poymeren zijn overigens niet nieuw. In de natuur bijvoorbeeld komen ze op diverse plekken voor. Het meest bekend is de dubbele helix van dna. Ook sommige eiwitten (polypeptiden) en suikers (alfa-amylose) hebben die vorm.

De nieuwe techniek, beschreven in Nature Chem, opent volgens Zuilhof de deuren naar nieuwe polymeren. ‘De techniek maakt het mogelijk om onder milde reactieomstandigheden snel en gecontroleerd nieuwe materialen te maken.’ Zuilhofs groep is daar zelf ook mee bezig, maar wil daar nog niks over kwijt. ‘Het duurde een jaar en tien maanden voordat de publicatie werd geaccepteerd. We hebben intussen niet stilgezeten.’

Lees ook:

Leave a Reply


Je moet inloggen om een comment te plaatsen.